靈丹

靈丹

概述

γ-六氯環己烷（γ-HCH），俗稱γ-六六六、林丹/林旦/靈丹（Lindane），是農藥六氯環己烷的一種γ-異構體，也是該殺蟲劑的有效成分。

製備

工業品六氯環己烷可由苯與3分子氯氣經紫外線照射得到：

工業品六六六是多種異構體的混合物，其中γ-異構體僅占12–16%，其餘均為無效成分。根據各異構體在有機溶劑中的不同溶解度，可以通過溶劑提取而將高含量的γ-異構體從中提取出來。當γ-六六六含量超過99%時稱為林丹。最常用的提取溶劑是甲醇。

性質

γ-六氯環己烷是六氯環己烷的一種立體異構體，該異構現象是由環己烷構象情況所決定的。其結構中，氯原子在環上的位置為a,a,a,e,e,e位（a = 直鍵，e = 平鍵）。除γ-異構體外，六氯環己烷還有α-、β-、δ-和ε-異構體。

工業品六六六為具有強烈刺鼻惡臭的白色固體，但純γ-六六六為白色無臭的結晶。γ-六六六可以在濃硝酸中重結晶，說明其化學穩定性是很高的。

六六六對光、熱、酸和氧化介質均很穩定，不過在鹼性條件下會消除氯化氫，最終得到1,2,4-三氯苯。

用途

作為農藥時叫「六六六」，有效成分主要是俗稱「林丹」或「林旦」（Lindane）的γ-異構體，常施於蔬果等作物。對昆蟲有觸殺、消化毒性和揮發性毒物(熏蒸殺蟲)等作用。是一種廣譜性殺蟲劑，用來防治果樹、蔬菜、水稻、經濟作物等多種害蟲。也是一種土壤殺蟲劑。

γ-六氯環己烷有毒，致畸，易殘留。不僅殘留在蔬果上的農藥會對人造成危害，殘留在土壤中也會影響後一年作物的生長。目前在世界許多地區，包括中國大陸，已經禁止使用該農藥。平時以晶狀方式呈現，不易溶於水及不易受到生物分解，會影響人體的神經中樞、肝臟、腎臟，並且容易導致產下畸形兒。

含γ-六氯環己烷1%的藥物林丹軟膏，用於治療陰虱、疥蟲等人體寄生蟲。但是由於其具有低毒性，孕婦及兒童不可使用。

歷史

1825年，英國科學家麥可·法拉第發現苯和氯在日光照射下反應，可以得到一種固體產物。1912年，荷蘭化學家林丹（Teunis van der Linden）指出，在六六六混合物中存在4種立體異構體。但直到1935年，六六六的殺蟲活性才由Bender發現。隨後Slade和法國人Dupire也各自發現六六六的殺蟲活性。Slade還進一步指出，六六六的生物活性幾乎完全是由其γ-異構體的存在引起的。

六六六在1950-60年代曾是中國生產最多、應用最廣的一種殺蟲劑，它在確保農業豐收和預防傳染病方面起到了巨大的作用。

據估計，1950至2000年間，全球林丹的總產量約為60萬噸，其中大多數是用在農業方面。由於林丹是一種持久性有機污染物，並對人體具有一定的毒性，截至2006年11月，已有52個國家禁止林丹的使用，另有33個國家對林丹的使用作出限制。2009年的《斯德哥爾摩公約》會議，明確禁止林丹的生產和在農業上的應用。

雖然中國很早便停止了六六六的使用，但林丹可能仍然在生產和使用。香港自1991年起禁止六六六的使用（註銷登記）。

在1996-1998年，ES & T的Middeldorp及Van Eekert兩人發現六氯環己烷在厭氧狀態下提供碳源，可催化細菌將六氯環己烷分解成苯及氯苯，分別再經厭氧及耗氧狀態下完全分解成水、二氧化碳、甲烷、氫離子及氯離子等，利用這個結果運用在Akzo Nobel在荷蘭的污染場址，評估利用現有細菌分解六氯環己烷可行性。

毒性

γ-六六六的大鼠口服急性毒性和DDT差不多,半數致死量是115mg/kg。給藥後，曾在動物的奶和脂肪中發現有林丹的存在，但可以相當快地排出體外，因而累積體內的危險性較小。不過，工業品六六六中含有一定量的α-和β-六六六，這兩種異構體使積蓄的可能性和累積毒性大大提高。

代謝

動物體內，林丹首先主要經由各種過程轉變為1,2,4-三氯苯，然後進一步生成三氯酚的各種異構體，並經與葡糖醛酸的結合而排出體外。在昆蟲體內，林丹主要降解為五氯環己烯，再與穀胱甘肽形成加成產物。

作用機制

雖然六六六毒性和滴滴涕差不多,但六六六的作用機制與滴滴涕不同，而與環戊二烯類殺蟲劑有些類似。六六六主要作用於中樞神經系統，對周圍神經系統也有作用。作用部位是突觸。實驗表明，其對突觸的作用方式主要是促使突觸前膜過多地釋放乙醯膽鹼，從而引起典型的興奮、痙攣、麻痹等徵象。而至於六六六引起乙醯膽鹼釋放的具體機制，目前仍然不很清楚。

測定方法

一種方法是比色測定六六六脫氯化氫、硝化等反應後產生的1,3-二硝基苯與丁酮形成的有色配合物，而電子捕獲氣相色譜的測定可達毫微克量。這些方法均適合殘留量的測定。

參考資料 外部連結 政府和組織 FDA Information on Lindane （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） EPA Information

不要混同

不要把 靈丹 與 道藏、內丹、成仙、生死、養生、三清 直接混同；它們只是由 《太上衛靈神化九轉丹砂法》、《生死哲思之於玄天上帝——永恆的靈體》、《通玄祕術》 支撐的共現線索。若要建立更強關係，需回查論文中的語句、年代、地域、儀式場景與版本脈絡。

檢驗紀錄

• paper 樣本數：3
• 共現節點數：12

LIUS 學術補證札記

學術等級

• 學術等級：B-
• 補證狀態：paper_supported
• 節點類型：概念節點
• LIUS-ID：LIUS-NODE-A31AB4CBC51D
• 整理批次：academic_uplift_v1_20260629T143602Z
• 方法聲明：本段依既有站內正文、站內論文關聯、LIUS 版本治理資料與可見來源訊號整理；不新增不可核查的書目。

典據與補證

1. 〈太上衛靈神化九轉丹砂法〉。關聯說明：即金丹，修炼成仙之靈丹，為炼丹最終目標。
2. 廖偉良，〈生死哲思之於玄天上帝——永恆的靈體〉。關聯說明：內丹學概念，指修煉至煉神還虛後可脫離肉體而成為不死之靈。
3. 〈通玄祕術〉。關聯說明：道教煉丹產物，文中提及。

站內互讀：白色、昆蟲、在世、中國、不易、肝臟、腎臟、藥物、孕婦、日光。

本節點的補證採取「先列可見材料，再標示引用邊界」的方式處理。可直接回查的材料包括：《斯德哥爾摩公約》、《太上衛靈神化九轉丹砂法》、《生死哲思之於玄天上帝——永恆的靈體》、《通玄祕術》。相關概念或互讀詞包括：白色、昆蟲、在世、中國、不易、肝臟、腎臟、藥物。這些材料只支撐本札記的定位、分類與研究問題，不自動構成逐句校勘結論；若用於正式論文，仍應回到原書、影印本、頁碼、卷次、論文原文或田野紀錄核對。

可引用範圍

本節點可作為「靈丹」的站內學術札記引用入口。引用時可以使用 LIUS-ID、版本雜湊與本頁 URL 追蹤版本，但不得把本頁當成唯一權威來源；凡涉及年代、卷次、派別歸屬、儀式流程、人物譜系、醫療或修煉效果，必須回到原典、論文或可查田野資料。

補證後判讀

就道教研究而言，「靈丹」不應只作孤立名詞處理，而應放回經典、宮觀、科儀、地方社會與文獻傳承的互證網絡。本站補證的重點，是把可見材料、可疑邊界與後續校核任務分開，讓讀者知道哪些內容可暫作導讀，哪些內容仍需查原文或查論文。

補證軸線 1：題名、異名與語義邊界

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補證時應優先回答三個問題：第一，這個說法是否能在經典、方志、碑刻、論文、訪談或宮觀文書中找到明確位置；第二，該位置是直接證據、間接比較，還是只提供方法框架；第三，若材料來自不同時代或不同地域，是否需要分開敘述。只有三者都清楚，才適合把「靈丹」寫成結論句。

對本站而言，本段的作用是提升節點的學術可檢查性：把「可暫用的導讀」、「可回查的材料」與「尚待補頁碼或原文的問題」拆開。若後續新增勘誤、canonical 合併或來源補證，應優先更新此軸線，而不是新增重複節點。

補證軸線 2：經典、方志、碑刻與田野材料的層級

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補證軸線 4：儀式、制度或信仰實踐中的功能

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補證軸線 6：可引用範圍與不可越界的結論

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補證軸線 7：版本、年代與地域差異

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補證軸線 8：與站內論文、節點與書目線索的互讀

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補證軸線 9：後續校勘、頁碼與原文回查任務

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補證軸線 10：公共知識庫呈現時的責任限制

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補證軸線 11：題名、異名與語義邊界

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補證軸線 12：經典、方志、碑刻與田野材料的層級

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補證軸線 13：道教史位置與跨傳統互證

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補證軸線 14：儀式、制度或信仰實踐中的功能

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補證軸線 15：術語翻譯、分類與避免誤讀

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補證軸線 16：可引用範圍與不可越界的結論

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補證軸線 17：版本、年代與地域差異

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